| 1. Round | 13/01/2024 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 1:0 |  |
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| 2. Round | 17/01/2024 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 3. Round | 20/01/2024 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 2:2 |  |
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| 4. Round | 24/01/2024 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 4:2 | |
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| 5. Round | 28/01/2024 | Puntarenas FC | - | AD Guanacasteca | 3:2 | |
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| 7. Round | 11/02/2024 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 1:1 | |
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