| 3. Round | 01/09/2023 | Sassuolo Calcio | - | Hellas Verona | 3:1 |  |
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| 4. Round | 17/09/2023 | Frosinone Calcio | - | Sassuolo Calcio | 4:2 | ||||
| 5. Round | 23/09/2023 | Sassuolo Calcio | - | Juventus | 4:2 | |
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| 6. Round | 27/09/2023 | Inter | - | Sassuolo Calcio | 1:2 | |
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| 7. Round | 02/10/2023 | Sassuolo Calcio | - | AC Monza | 0:1 | ||||
| 8. Round | 06/10/2023 | US Lecce | - | Sassuolo Calcio | 1:1 | |
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| 9. Round | 21/10/2023 | Sassuolo Calcio | - | Lazio Roma | 0:2 | ||||
| 10. Round | 28/10/2023 | Sassuolo Calcio | - | Bologna FC | 1:1 | |
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| 11. Round | 06/11/2023 | Torino FC | - | Sassuolo Calcio | 2:1 | |
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| 12. Round | 10/11/2023 | Sassuolo Calcio | - | US Salernitana 1919 | 2:2 | ||||
| 13. Round | 26/11/2023 | Empoli FC | - | Sassuolo Calcio | 3:4 | |
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| 14. Round | 03/12/2023 | Sassuolo Calcio | - | AS Roma | 1:2 | |
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| 16. Round | 17/12/2023 | Udinese Calcio | - | Sassuolo Calcio | 2:2 | |
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| 18. Round | 30/12/2023 | AC Milan | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 19. Round | 06/01/2024 | Sassuolo Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:0 | |
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| 20. Round | 16/01/2024 | Juventus | - | Sassuolo Calcio | 3:0 |
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