| 1. Round | 15/09/2023 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 0:1 |  |
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| 2. Round | 23/09/2023 | FC Fiorentino | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 3. Round | 30/09/2023 | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 1:0 |  |
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| 4. Round | 03/10/2023 | FC Fiorentino | - | SS Cosmos | 3:3 | |
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| 7. Round | 28/10/2023 | SS San Giovanni | - | FC Fiorentino | 2:0 | ||||
| 8. Round | 05/11/2023 | FC Fiorentino | - | San Marino Academy | 3:2 | |
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| 9. Round | 11/11/2023 | SP Tre Penne | - | FC Fiorentino | 6:0 | ||||
| 10. Round | 26/11/2023 | AC Libertas | - | FC Fiorentino | 0:1 | ||||
| 11. Round | 03/12/2023 | FC Fiorentino | - | SP La Fiorita | 1:3 | |
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| 12. Round | 09/12/2023 | FC Domagnano | - | FC Fiorentino | 2:2 | |
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| 13. Round | 17/12/2023 | FC Fiorentino | - | SS Folgore/Falciano | 1:2 | ||||
| 14. Round | 06/01/2024 | SC Faetano | - | FC Fiorentino | 0:1 |
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